お笑いタレントのおさるが、5月2日放送のテレビ朝日系『しくじり先生 俺みたいになるな!!』3時間スペシャル（後7：00～9：47※一部地域で放送時間が異なる）に出演し、話題作りのために名前を変え過ぎて路頭に迷ってしまった自身のしくじりを教材に授業を行う。
現在、“宇都鬼”という名で書家としても活動するおさるは、デビュー以来、4回も改名。コロコロ名前を変えたため業界から嫌われ、月収0円になってしまったと告白。自らの“しくじり改名史”を振り返り、猛省。そんな夫に対して、妻・山川恵里佳からメッセージも届く。
この日は、サイエンスプロデューサー・米村でんじろう氏の授業、オリエンタルラジオ・中田敦彦による「しくじり偉人伝」第5弾も放送される。
でんじろう氏は、高校の理科教師として11年間も教壇に立っていたが、子ども頃からの「好きなこと以外は面倒くさい!!」という性格が災いし、授業で大好きな実験ばかりを披露しすぎて周囲からクレームが続出。その結果、教師という仕事を辞めてしまったと打ち明ける。さらに、教師時代に生徒たちを驚愕させた実験の数々を再現し教室を騒然とさせる。 “好きなことだけをやって生きていきたい”と思っていたでんじろう氏が自らのじくじり人生から得た教訓とは？
偉人伝企画では、19世紀を代表する思想家で経済学者のカール・マルクスのしくじりを講義。『資本論』で世界経済に多大な影響を与えたマルクスは、いったい何をしくじっていたのか、“中田先生”が独自の視点でわかりやすく解説する。